A Ticket to Ride: Rails & Sails az eredeti Ticket to Ride játékok ismerős játékélményét adja vissza, ami most már az egész bolygóra kiterjed. Ez már természetesen azt is jelenti, hogy a vizeket is át lehet szelni, hajók segítségével.
A Ticket to Ride játékcsalád többi részéhez hasonlóan a játékosok itt is két várost ábrázoló jegyekkel a kezükben kezdik a játékot. A játék során itt is színes kártyákat kell gyűjteni, majd velük - a pontokat érő - útvonalakat lefoglalni, a rájuk helyezett színes vonat és hajó figurákkal. Mikor egy játékosnál csak 6 vagy kevesebb figura marad, a játékosok már csak 2 kört hajthatnak végre és a játék véget ér. Ezt követően ellenőrizni kell, hogy sikerült-e összekötni az útvonalakat. Ha igen, akkor pontokat kapunk, ha nem, akkor pontokat veszítünk.
A Ticket to Ride: Rails & Sails néhány új csavart is hoz a szokásos játékmenetbe a különálló vonat és hajó paklikkal (köztük mindkettőhöz használható dzsóker lapokkal). A játék kezdetén minden típusból 3 lapot fordítunk fel, majd miután lapokat húztunk feltöltjük az üres helyeket a valamelyik pakliból. (A lapokat típusonként külön pakliban kell megkeverni, ha az szükséges.)
Ehhez hasonlóan a játékosok saját hajó és vonat figura kombinációval kezdik a játékot. A vasúti útvonalak (négyzetes helyek) igényléséhez vasúti kártyákra van szükség és ezeket a helyeket vonat figurákkal kell lefedni. Míg egy hajóútvonalhoz (ovális helyek) hajó kártyákra (vagy dzsókerekre) van szükség és hajó figurákra. A hajó kártyákon egy vagy két hajó látható, és amikor duplás hajó kártyát játszol ki, akkor lefedhetsz vele egy vagy két helyet is. A játék során olyan akciót is végrehajthatsz, hogy hajó figurákat vonat figurákra cserélsz (vagy fordítva), de minden egyes ilyen cseréért egy pontot veszítesz.
Néhány jegyen több, nem csak két városból álló nagyobb túravonal is lehet. Ha egy olyan hálózatot építesz, ami pontosan lefedi a túra útvonalat, akkor több pontot kaphatsz, mintha csak az összes érintett város benne lenne a hálózatban.
A Ticket to Ride: Rails & Sails dobozában kétoldalú játéktábla található, aminek egyik oldalán a világ, míg másokat az észak-amerikai Nagy-tavak térsége található. A térképtől függően eltérő számú kártyával és a figurával kell megkezdeni a játékot, de egyéb változás is van a játékmenetben.
