A Tokaido-ban minden játékos egy utazó, aki végigmegy a 'Keleti tengeri úton', Japán egyik leglenyűgözőbb útján. Utazás közben emberekkel találkozol, fenséges ételeket eszel, gyönyörű csecsebecséket gyűjtesz, csodás panorámákat látsz, templomokat látogatsz meg, és vad tájakat találsz. De az út végén, mikor mindenki megérkezik a célba, neked kell a legtöbbet látott utazónak lenned, aki a legcsodásabb és legérdekesebb dolgokat tapasztalta meg.
A játékban az útvonalon elhelyezett mezőkön különböző akciók vannak. Mindig a leghátul álló játékos kezdi a kört, s előremozog arra a mezőre, ami a neki tetsző cselekvést tartalmazza, majd megteszi azt. Tehát a játékosoknak el kell dönteniük, hogy lassan haladnak, hogy minél több cselekedetet szedhessenek össze, vagy a többieket megelőzve, gyorsan előre haladva, hogy megszerezzék a cselekedeteket játékostársaik elől.
A táblán elhelyezett mezők többféle cselekedetet tesznek lehetővé, melyek eltérően, de nagyjából azonos módon adnak pontokat. Egyes mezők pénzt adnak. Míg más mezőkön pontokat vehetsz a pénzből. Más mezőkön pedig egy gyűjteménybe kezdhetsz bele, ami sokkal több pontot ér, ha be is tudod fejezni. Egyes mezők meg pontokat adnak, ha csak rájuk lépsz, vagy egy véletlenszerűen kiválasztott jutalmat kapsz ez előbb felsoroltak közül.
A Tokaidó játékmenete egyszerű, melyet művészi grafikákkal párosítottak a készítők, hogy a játékos egy megnyugtató Zen tudatállapotba kerülhessen.
